Учебно-методический комплекс на тему Углеводороды и их природные источники

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Калмыцкий филиал
ФГБОУИ ВО « московскИЙ государственнЫЙ
гуманитарно- экономическИЙ университет»













УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС

по дисциплине «Химия»
по теме: «Углеводороды и их природные источники»
для специальности
09.02.03 Программирование в компьютерных системах
для студентов очного отделения

















2015г.

Утверждено научно-методическим советом
КФ ФГБОИУ ВО «МГГЭУ»
«__» _____________2015г.
Председатель:___________(Новгородова В. В.)



Рассмотрено на заседании кафедры общеобразовательных дисциплин
Протокол №___ от _________ 2015г.
Зав. кафедрой ________(Санджиева А.Э.)






Автор: Болдырева А.Ю.
преподаватель Калмыцкого
филиала ФГБОУИ ВО «МГГЭУ»







Рецензент: Катрикова Ц.Ю.
преподаватель Калмыцкого
филиала ФГБОУИ ВО «МГГЭУ»





















ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Данный учебно-методический комплекс по теме «Углеводороды и их природные источники» предназначен для студентов групп П-1А и П-1Б обучающихся по специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.
Цель создания учебно-методического комплекса: повторить материал по школьной программе, углубить и расширить знания студентов, используя дополнительный теоретический материал, рекомендованный в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом среднего профессионального образования по специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.
Основной задачей комплекса является постановка перед студентами образовательных, воспитательных, развивающих и профессиональных целей, выбор средств и технологий обучения, учет межпредметных связей для усвоения новых знаний по данной теме. Данный комплекс призван способствовать закреплению лекционного материала по наиболее важным темам и вопросам химии. В нем изложены теоретические основы органической химии по теме «Углеводороды и их природные источники». Также рассматриваются физические и химические свойства углеводородов, получение и их применение.
Учебно-методический комплекс включает:
- введение;
- пояснительную записку;
- выписку из ФГОС СПО – государственные требования к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах;
- выписку из рабочей программы по дисциплине «Химия» для специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах;
- учебно-методические карты по урокам;
- лекции по темам;
- карточки-опроса;
- перечень тем для самостоятельной работы;
- литература.
Предлагаемый учебно-методический комплекс предназначен для студентов очного обучения, обучающихся по специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах. Главная цель комплекса – помочь студентам овладеть основными теоретическими знаниями и практическими умениями по проблемам.
УМК содержит 5 уроков:
Алканы.
Алкены.
Диены и каучуки.
Алкины.
Арены.

Все уроки взаимосвязаны между собой и каждый из них является дополнением другого. Тем не менее, каждый урок содержит целостное раскрытие темы, имеющий достаточно информации для понимания.
Структура урока представляет собой 6 разделов:

1. Организационный момент:

а) Приветствие, постановка целей и задач урока;
б) ознакомление с планом осуществляемого урока.
Проверка домашнего задания.
Осуществляется контроль письменных или устных навыков студентов с помощью индивидуальных карточек для самостоятельной работы студентов, разноуровневых тестов для самоконтроля и т.д.

Введение новой темы.
Раскрытие новой темы, ее объяснение, работа с учебником О.С. Габриеляна «Химия» для СПО, изучение тем с помощью схем и таблиц.

4. Закрепление знаний.
Фронтальный опрос, работа с индивидуальными карточками, тесты, работа со
схемами и таблицами, выполнение упражнений с учебника О.С. Габриеляна
«Химия».

5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание.



































Рецензия


на УМК по дисциплине «Химия», раздел «Углеводороды и их природные источники», разработанный преподавателем Болдыревой А.Ю. КФ ФГБОУИ ВО «МГГЭУ» для специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.



Представленный учебно-методический комплекс разработан на основе рабочей программы дисциплины «Химия», в соответствии с ФГОС для среднего профессионального образования.
Основной задачей комплекса является постановка перед студентами образовательных, воспитательных, развивающих и профессиональных целей, выбор средств и технологий обучения, учет межпредметных связей для усвоения новых знаний по данному разделу.
Учебно-методический комплекс состоит из 5 комбинированных уроков. Комплекс содержит достаточное количество теоретического материала по теме, практические задания для закрепления знаний, необходимых для будущего специалиста СПО.
Учебно-методический комплекс «Углеводороды и их природные источники», одобрен кафедрой общеобразовательных дисциплин.
В данном УМК имеются:
пояснительная записка, раскрывающая значение этого раздела дисциплины в профессиональной подготовке студентов;
выписка из тематического плана, уровень усвоения, содержание учебного материала, самостоятельная работа для обучающихся;
выписка из ФГОС СПО по специальности 09.02.03 «Программирование в компьютерных системах», содержащая требования к результатам освоения основной профессиональной образовательной программы;
в комплексе указано количество учебных занятий студентов, максимальная учебная нагрузка и самостоятельная работа обучающихся
учебно-методические карты к каждому уроку;
список используемой литературы
В рабочей программе прослеживается логичность и последовательность изучения тем, что дает возможность осуществлять внутри и межпредметные связи.









Рецензент: Катрикова Ц.Ю.
преподаватель КФ ФГБОУИ ВО «МГГЭУ»







ВЫПИСКА ИЗ ФЕДЕРАЛЬНОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО
ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО СТАНДАРТА
СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ ВЫПУСКНИКОВ
по специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах

Содержание программы «Химия» направлено на достижение следующих целей:
формирование у обучающихся умения оценивать значимость химического знания для каждого человека;
формирование у обучающихся целостного представления о мире и роли химии в создании современной естественно-научной картины мира; умения объяснять объекты и процессы окружающей действительности: природной, социальной, культурной, технической среды, используя для этого химические знания;
развитие у обучающихся умений различать факты и оценки, сравнивать оценочные выводы, видеть их связь с критериями оценок и связь критериев с определенной системой ценностей, формулировать и обосновывать собственную позицию;
приобретение обучающимися опыта разнообразной деятельности, познания и самопознания; ключевых навыков, имеющих универсальное значение для различных видов деятельности (навыков решения проблем, принятия решений, поиска, анализа и обработки информации, коммуникативных навыков, навыков измерений, сотрудничества, безопасного обращения с веществами в повседневной жизни).
Задачи обучения химии:

формирование знаний основ науки - важнейших фактов, понятий законов и теорий, языка науки, доступных обобщений мировоззренческого характера;
развитие умений наблюдать и объяснять химические явления, соблюдать правила техники безопасности при работе с веществами в химической лаборатории и в повседневной жизни;
развитие интереса к химии, развитие интеллектуальных способностей и гуманистических качеств личности;
формирование экологического мышления, убежденности в необходимости охраны окружающей среды.

В результате изучения учебной дисциплины «Химия» обучающийся должен
знать/понимать:
важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология;
основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева;
основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений;
важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы;
уметь:
называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре;
определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений;
характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений;
объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов;
выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений;
проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах;
связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью;
решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям;
использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни:
для объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на производстве;
определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;
экологически грамотного поведения в окружающей среде;
оценки влияния химического загрязнения окружающей среды на организм человека и другие живые организмы;
безопасного обращения с горючими и токсичными веществами и лабораторным оборудованием;
приготовления растворов заданной концентрации в быту и на производстве;
критической оценки достоверности химической информации, поступающей из разных источников.






Перечень формируемых общих компетенций:

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.
ОК 2. Организовывать собственную деятельность, определять методы решения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.
ОК 3. Оценивать риски и принимать решения в нестандартных ситуациях.
ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.
ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии для совершенствования профессиональной деятельности.
ОК 6. Работать в коллективе и команде, взаимодействовать с руководством, коллегами и социальными партнерами.
ОК 7. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, осознанно планировать повышение квалификации.
ОК 8. Осуществлять профессиональную деятельность в условиях обновления её целей, содержания, смены технологий.

























Выписка из паспорта комплекта контрольно-оценочных средств

В результате освоения учебной дисциплины «Химия» обучающийся должен обладать предусмотренными ФГОС по профессии специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах базовой подготовки следующими умениями, знаниями, которые формируют профессиональную компетенцию, и общими компетенциями:

У1. Называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре.
У2. Определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений.
У3. Характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений.
У4. Объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов.
У5. Выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений.
У6. Проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах.
У7. Связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью.
У8. Решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям.

З1. Важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология.
З2. Основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева.
З3. Основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений.
З4. Важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы.

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.
ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.
ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.
ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.
ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии для совершенствования профессиональной деятельности.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, взаимодействовать с руководством, коллегами и социальными партнерами.

ОК 7. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, осознанно планировать повышение квалификации.

ОК 8. Осуществлять профессиональную деятельность в условиях обновления её целей, содержания, смены технологий.




Формой аттестации по учебной дисциплине является дифференцированный зачёт.














Результаты освоения дисциплины, подлежащие проверке.
В результате аттестации по учебной дисциплине осуществляется комплексная проверка следующих умений и знаний, а также динамика формирования общих компетенций:

Таблица 1.1
Результаты обучения: умения, знания и общие компетенции
Показатели оценки результата
Форма контроля и оценивания

У1. Называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре.

ОК2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.
Формирование знаний основных теоретических положений химии.


Самоанализ и коррекция результатов собственной работы.



У2. Определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений.
ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.
ОК 8. Осуществлять профессиональную деятельность в условиях обновления её целей, содержания, смены технологий.

Решение задач и выполнение упражнений.








Эффективный поиск необходимой информации.
Использование различных источников, включая электронные.

Обобщение, анализ, восприятие информации, постановка цели и выбор пути её достижения.


УЗ. Характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений.
ОК 7. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, осознанно планировать повышение квалификации.

Объяснение роли химии в решении глобальных проблем человечества.
Демонстрация устных и письменных высказываний в соответствии с поставленными коммуникативными задачами.


Стремление к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства.
Умение критически оценивать свои личностные качества, намечать пути и выбирать средства развития достоинств и устранения недостатков.
Занятие самообразованием.


У4. Объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов.
ОК 8. Осуществлять профессиональную деятельность в условиях обновления её целей, содержания, смены технологий.

Связывание свойства вещества с их применением.






Обобщение, анализ, восприятие информации, постановка цели и выбор пути её достижения.


У5. Выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений.
ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.
ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.


Составлять план, тезисы, конспект.



Самоанализ и коррекция результатов собственной работы.


Проявлять инициативу, нахождение организационно-управленческих решений и нести за них ответственность.



У6. Проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах.

ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии для совершенствования профессиональной деятельности.







ОК 6. Работать в коллективе и команде, взаимодействовать с руководством, коллегами и социальными партнерами.



Самостоятельная организация учебной деятельности владения навыками контроля и оценки своей деятельности, осознанное определение сферы своих интересов и возможностей; подготовка рефератов.



Создание, редактирование, оформление, сохранение, передача информационных объектов различного типа с помощью современных технологий.
Использование сервисов и
информационных ресурсов сети Интернет в профессиональной деятельности.

Ведение переговоров, установление контактов, урегулирование конфликтов.



У7. Связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью.

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

Составить кроссворд по терминам и определениям.

Демонстрация интереса к будущей профессии.
Осознание социальной значимости своей будущей профессии.
Высокая мотивация к выполнению профессиональной деятельности.


У8. Решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям.

ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

Решение задач и выполнение упражнений.

Эффективный поиск необходимой информации.
Использование различных источников, включая электронные.



З1. Важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология.

Знание:
- Основные понятия и сущность ОВР.



З2. Основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева.

Формирование:
- Положение металлов и неметаллов в
периодической системе.


З3. Основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений.

Формирование:
- Основных положений теории химического
строения А.М. Бутлерова.


З4. Важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы.

Знание:
- Периодического закона Д.И. Менделеева.































Выписка из паспорта рабочей программы учебной дисциплины «Химия»
1.1 Область применения программы
Рабочая программа учебной дисциплины является частью программы подготовки специалистов среднего звена в соответствии с ФГОС по специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.

1.2 Место дисциплины в структуре ППССЗ
Дисциплина относится к обязательной базовой части и входит в состав общеобразовательного цикла.

1.3. Цели и задачи дисциплины – требования к результатам освоения дисциплины:
Содержание программы «Химия» направлено на достижение следующих целей:
формирование у обучающихся умения оценивать значимость химического знания для каждого человека;
формирование у обучающихся целостного представления о мире и роли химии в создании современной естественно-научной картины мира; умения объяснять объекты и процессы окружающей действительности: природной, социальной, культурной, технической среды, используя для этого химические знания;
развитие у обучающихся умений различать факты и оценки, сравнивать оценочные выводы, видеть их связь с критериями оценок и связь критериев с определенной системой ценностей, формулировать и обосновывать собственную позицию;
приобретение обучающимися опыта разнообразной деятельности, познания и самопознания; ключевых навыков, имеющих универсальное значение для различных видов деятельности (навыков решения проблем, принятия решений, поиска, анализа и обработки информации, коммуникативных навыков, навыков измерений, сотрудничества, безопасного обращения с веществами в повседневной жизни).
В результате изучения учебной дисциплины «Химия» обучающийся должен
знать/понимать:
важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология;
основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева;
основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений;
важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы;
уметь:
называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре;
определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений;
характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений;
объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов;
выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений;
проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах;
связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью;
решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям;
использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни:
для объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на производстве;
определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;
экологически грамотного поведения в окружающей среде;
оценки влияния химического загрязнения окружающей среды на организм человека и другие живые организмы;
безопасного обращения с горючими и токсичными веществами и лабораторным оборудованием;
приготовления растворов заданной концентрации в быту и на производстве;
критической оценки достоверности химической информации, поступающей из разных источников.


1.4. Рекомендуемое количество часов на освоение программы дисциплины:
максимальной учебной нагрузки обучающегося 117 часов, в том числе:
обязательной аудиторной учебной нагрузки обучающегося 78 часов;
самостоятельной работы обучающегося 39 час.








Раздел 2. Органическая химия

48/32



Тема 2.1. Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений
Содержание учебного материала
6/4




1.





2.



Предмет органической химии. Природные, искусственные и синтетические органические вещества. Сравнение органических веществ с неорганическими.
Валентность. Химическое строение как порядок соединения атомов в молекулы по валентности.
Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Основные положения теории химического строения. Изомерия и изомеры. Химические формулы и модели молекул в органической химии.
Классификация органических веществ. Классификация веществ по строению углеродного скелета и наличию функциональных групп. Гомологи и гомология. Начала номенклатуры IUPAC.
Классификация реакций в органической химии. Реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации). Реакции отщепления (дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации). Реакции замещения. Реакции изомеризации.

2




2


1,2




1,2


Самостоятельная работа: выполнение домашних заданий, составление уравнений, подготовка доклада, подготовка сообщений, исследовательская учебная работа, моделирование УВ, разработка презентаций.
2



Тема 2.2. Углеводороды и их природные источники

Содержание учебного материала
15/10



1.


2.



3.


4.


5.
Алканы. Алканы: гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов. Химические свойства алканов (метана, этана): горение, замещение, разложение, дегидрирование. Применение алканов на основе свойств.
Алкены. Этилен, его получение (дегидрированием этана, деполимеризацией полиэтилена). Гомологический ряд, изомерия, номенклатура алкенов. Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. Применение этилена на основе свойств.
Диены и каучуки. Понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связями. Сопряженные диены. Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и полимеризация в каучуки. Натуральный и синтетические каучуки. Резина.
Алкины. Ацетилен. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединений хлороводорода и гидратация. Применение ацетилена на основе свойств. Межклассовая изомерия с алкадиенами.
Арены. Бензол. Химические свойства бензола: горение, реакции замещения (галогенирование, нитрование). Применение бензола на основе свойств.
Природные источники углеводородов. Природный газ: состав, применение в качестве топлива.
Нефть. Состав и переработка нефти. Перегонка нефти. Нефтепродукты.
2


2



2


2


2
1,2


1,2



1,2


1,2


1,2


Самостоятельная работа: выполнение домашних заданий, составление уравнений, решение задач, составление кроссворда, подготовка доклада, подготовка сообщений, разработка презентаций.
5


УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА
Занятие № 26
Тема: Алканы.
Тип урока: комбинированный
Цели урока:
Образовательная:
- дать общую характеристику предельным углеводородам;
- изучить гомологический ряд алканов;
- рассмотреть закономерности распределения изомерии алканов;
- изучить физические свойства алканов, применение и получение.
Воспитательная:
воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;
формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.
Развивающая:
- развитие познавательных навыков, наблюдательности, мышления.
- развитие общеучебных умений, любознательности и интереса к предмету.

Квалификационные требования:
Современные требования к специалисту по профилю.
Межпредметные связи:
Биология (урок № 5 «Органические вещества»).
Экология (урок № 3 «Наземно – воздушная среда»).
Наглядные пособия:
Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.
Таблица «Периодическая система химических элементов Д.И.М.а».
Презентация по теме «Алканы»
Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Названия алканов и алкильных заместителей радикалов».

Литература.
«Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П. Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.
«Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.
Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.
СТРУКТУРА УРОКА.
Организационный момент.
а) Приветствие, постановка целей и задач урока.

2. Проверка домашнего задания:
п. 9.1-9.4.стр. 173 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г;
Сообщения о Бутлерове А.М.; Ф. Велер; Марселен Пьер Эжен Бертло.

3. Введение новой темы:
Алканы (предельные углеводороды)
Общая формула представителей гомологического ряда алканов СnН2n+2.
Алканы также называют предельными или насыщенными углеводородами, поскольку все атомы углерода в них связаны одинарными связями, а оставшиеся валентности атомов углерода до предела насыщены атомами водорода. Родоначальником гомологического ряда алканов является метан СН4. Все последующие члены ряда отличаются от него на группу -СН2-.

[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]
СН4 – молекулярная формула (качественный, количественный состав);
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]– электронная формула (ковалентная полярная связь);
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]– структурная формула (порядок соединения атомов в молекуле).
Но данные формулы не отражают истинного строения молекул метана. Молекула метана не имеет плоского строения, как можно представить на основании структурной формулы.
Так, следующий член ряда имеет формулу С2Н6 (этан). Для первых четырех членов гомологического ряда алканов используются исторически сложившиеся названия (их употребление зафиксировано правилами ИЮПАК) метан, этан, пропан и бутан. Начиная с пятого члена ряда и далее используются названия, корень которых производится от греческого или латинского названия соответствующего числительного с суффиксом -ан. Так, пятый член ряда алканов имеет название пентан. Атомы углерода, как уже было сказано, могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную. В ряду алканов появление разветвления возможно начиная с бутана. Он может иметь два структурных изомера бутан и изобутан (он же 2-метилпропан по номенклатуре ИЮПАК):
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
С увеличением количества углеродных атомов разветвления в цепи становятся многообразнее и количество изомеров возрастает. В молекулах неразветвленных (линейных) алканов присутствуют только первичные (на концах цепи) и вторичные (внутри цепи) атомы углерода. В разветвленных алканах имеются также третичные и четвертичные атомы углерода. При мысленном отрыве от молекулы алкана атома водорода получаются углеводородные радикалы. Их название строится так же, как и для соответствующего алкана, но используется не суффикс -ан, а суффикс -ил. Соответственно, такие радикалы еще носят названия алкильных. Так, метану соответствует радикал метил (CH3-). В общем виде алкильные радикалы обычно обозначают символом R-. Как вы помните, понятие радикала (заместителя) и его название используются при построении названий соединений в ИЮПАК (2-метилпропан). Однако термин радикал (обычно в словосочетании свободный радикал) используется также для обозначения реально существующих частиц, участвующих в радикальных реакциях. Эти понятия ни в коем случае не следует путать! Очевидно, что начиная с пропана одному углеводороду могут соответствовать различные радикалы, то есть они тоже могут иметь изомеры. Так, для пропана:

[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
При мысленном отрыве двух атомов водорода от молекулы алкана возникают так называемые двухвалентные радикалы. Их названия опять же строятся в соответствии с названием алкана заменой суффикса -ан на суффикс -илиден (если атомы водорода оторваны от одного атома углерода) или -илен (если от разных атомов углерода). Исключение составляет радикал, образованный из метана. Хотя он имеет только один атом углерода, соответствующий радикал имеет название метилен (CH2=). Названия углеводородных радикалов используются при построении систематических названий органических соединений:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Формула
Название
Число изомеров
Формула
Название
Число изомеров

СН4
Метан
1
С11Н24
Ундекан
159

С2Н6
Этан
1
С12Н26
Додекан
355

С3Н8
Пропан
1
С13Н28
Тридекан
802

С4Н10
Бутан
2
С14Н30
Тетрадекан
1858

С5Н12
Пентан
3
С15Н32
Пентадекан
4347

С6Н14
Гексан
5
С20Н42
Эйкозан
366319

С7Н16
Гептан
9
С25Н52
Пентакозан
36797588

С8Н18
Октан
18
С30Н62
Триаконтан
4111846763

С9Н20
Нонан
35
С40Н82
Тетраконтан
62481801147341

С10Н22
Декан
75
С100Н202
Гектан
около 5,921·1039

В случае алканов с большим количеством атомов углерода их изомеры следует называть по номенклатуре ИЮПАК. Вот как по этой номенклатуре называются изомеры гексана: [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Почему молекула метана имеет такую пространственную форму? Чем объясняется направление валентных связей атома углерода от центра к вершинам тетраэдра?
Ответ следует искать в электронном строении атома углерода и молекулы метана.
С 1S2 2S2 2P2[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ] ––> C * 1S2 2S1 2P3[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
(основное состояние) (возбужденное состояние)
Так как на втором энергетическом уровне Р-подуровне есть свободная орбиталь, то на неё переходит один из 2S2-электронов. В результате этого атом углерода в возбуждённом состоянии имеет четыре неспаренных электрона, т.е. становится четырёхвалентным.
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
(негибридные электронные облака) (гибридные электронные облака) Облака всех четырёх валентных электронов атома углерода выравниваются, становятся одинаковыми. При этом они принимают форму вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра восьмёрок.
Явление, при котором происходит смешение и выравнивание по форме и энергии электронных облаков, называется гибридизацией.
Так как гибридизации подвергаются один S и три Р-электрона, то такое состояние называется SP3-гибридизацией.
Алифатические и алициклические углеводороды могут содержать прямые (неразветвленные), разветвленные или замкнутые в кольца цепи углеродных атомов. Если четыре углеродных атома соединены один с другим только простыми (одинарными) связями, образуется углеводород бутан C4H10 с открытой (неразветвленной) цепью:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ] Здесь черточки изображают ковалентные связи между углеродными атомами в плоскости страницы, пунктирные линии - связи с атомами водорода ниже, а жирные клинообразные линии - с атомами водорода выше этой плоскости. Углы между углерод-углеродными связями 109°. Эта молекула может свободно вращаться вокруг простых связей (что вообще справедливо для простых связей). Структурную формулу бутана можно написать как
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ] либо проще, CH3-CH2-CH2-CH3 или CH3CH2CH2CH3. Для четырех углеродных атомов, связанных простыми связями, возможна также структура с разветвленной цепью:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Эта формула изображает другое соединение - изобутан, у которого иные свойства, чем у бутана (например, более низкие температуры кипения и замерзания). Заметим, что и бутан, и изобутан имеют один и тот же состав: C4H10. Такие соединения, с одинаковыми брутто-формулами, называются "изомерами". Изомерия - обычное явление в органической химии, для сложных формул возможны миллиарды изомеров.

4. Закрепление знаний: Упр. № 5 стр. 194. Некоторым студентам тест и индивидуальные карточки.
5. Подведение итогов, объявление оценок.
6. Домашнее задание: п. 10.1 стр.189 Упр. № 4, 6 стр. 194 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

Раздаточный материал:
Таблица
Названия алканов и алкильных заместителей радикалов

Формула
алкана
Название
алкана
Число
изомеров
Формула
радикала
Название
радикала

СН4
Метан
1
СН3
Метил

С2Н6
Этан
1
С2Н5
Этил

С3Н8
Пропан
1
С3Н7
Пропил

С4Н10
Бутан
2
С4Н9
Бутил

С5Н12
Пентан
3
С5Н11
Пентил

С6Н14
Гексан
5
С6Н13
Гексил

С7Н16
Гептан
9
С7Н15
Гептил

С8Н18
Октан
18
С8Н17
Октил

С9Н20
Нонан
35
С9Н19
Нонил

С10Н22
Декан
75
С10Н21
Децил

С20Н44
Эйкозан
366319
С20Н41
Эйкозил

СnН2n+2
Алкан

СnН2n+1
Алкил



[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Дисциплина: Химия.
Тест по теме: Алканы.
1. Укажите ошибочное определение алканов:
а) предельные углеводороды; б) карбоциклические соединения (в молекулах имеются циклы); в) насыщенные углеводороды; г) парафиновые углеводороды.
2. Общая формула алканов:
а) СnH2n; б) СnH2n+1; в) СnH2n+2; г) СnН2n-2.
3. Признаки, характеризующие строение алканов:
а) SP3-гибридизация, плоская форма молекул 120о,[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ] и п -связи; б) SP-гибридизация, линейная форма молекул 180о[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ], и п-связи; в) SP3-гибридизация, форма молекул – тетраэдр 109о28'[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ],п -связи.
4. Невозбуждённый атом углерода имеет электронную конфигурацию:
а) 1S22S12P3; б) 1S22S22P2; в) 1S22S22P3; г) 1S22S22P4.
5. Возбужденный атом углерода имеет электронную конфигурацию:
а) 1S22S22P3; б) 1S22S22P2; в) 1S22S22P4; г) 1S22S12P3.
6. Всем алканам присущи свойства:
а) вступать в реакцию замещения; б) окисляться при обычных условиях; в) гореть в кислороде; г) реагировать с активными металлами.
7. Найдите ошибку.
а) Все алканы – химически активные вещества. б) Для алканов характерны реакции присоединения. в) Алканы окисляются с трудом при высоких температурах кислородом воздуха. г) Для алканов характерны реакции с разрывом - связи С – С и С – Н.
8. Состав алканов отражает общая формула . . .
а) CnH2n     б) CnH2n+2     в) CnH2n-2     г) CnH2n-6    
9. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:
а) С2Н4     б) С3Н8     в) С4Н10     г) С5Н12     д) С7Н14 ?
Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, д Ответ 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения г, д
10. Укажите названия углеводородных радикалов:

13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415
Карточка №1
1. Составьте структурные формулы следующих соединений:
а) 2,4-диметилпентан;
б) З-изоэтил-3-этил,4,4-дигексилпентан;
в) 2,3,4-триметил-З-изопропилгексан;
г) 2,2,4,6-тетраметилгептан;
д) 2-метил-3,3-диэтилоктан.
С5Н11
2. Назовите эти вещества:
а) СН3СН - СН3 в) СН3-СН2-СН-СН-СН2-СН СН2-СН3
СН3 СН3 С3Н7
б) СН3СН - СН3
С3Н7 г) СН2СН СНСН2СН3
С10Н21 С8Н17

Карточка №2
1. Какие из приведенных формул отвечают предельным углеводородам: С4Н9, С8Н18, СН4, С4Н8, С2Н6, С2Н4?
2. Назовите следующие углеводороды согласно международной номенклатуре:
а) СН3СН – СН– СН3 б) СН3-СН -СН-СН2-СН- СН3
С2Н5 СН3 С3Н7 С2Н5 С2Н5
3. Составьте структурные формулы следующих веществ:
а) 2,3-диэтилпентан;
б) З-изобутил, 3-гексилгептан;
в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;
г) 2,3,5,6-тетраэтилнонан;
д) 3-метил-3,4-диэтилоктан.

Карточка №3
Составьте структурные формулы следующих веществ:
а) 2,4-диэтил, 2,3-дибутилпентан;
б) З-бутил, 2,3-дигексилгептан;
в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;
г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонан;
д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.
Карточка №4
Напишите структурные формулы следующих алканов:
а) 2-метил, 3,3-диэтилпентан;
б) З-гексил, 2,3-дигептил, 2,4-динонилгептан;
в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктан;
г) 3,3,4,7-тетраэтилнонан;
д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексан.
Карточка №5
Составьте структурные формулы следующих алканов:
а) 2,3-диизоэтилбутан;
б) 4-бутил, 3,3,4-тригексилгептан;
в) 4,4,5-триэтил, З-октилгексан;
г) 2,3,5,6-тетраэтилнонан;
д) 3-метил-3,4-диэтилоктан.



Карточка №6
1. Составьте структурные формулы следующих веществ:
а) 2,4-дипропилпентан;
б) 2-бутил, 4-гептилгептан;
в) 3,3,4-триметил, 4-октилгексан;
г) 2,3,5,6-тетраэтилнонан;
д) 3-метил-3,4-диэтилоктан.
2. Какие из приведенных формул отвечают предельным углеводородам: С4Н9, С8Н18, СН4, С4Н8, С2Н6, С2Н4?

Карточка №7

Напишите структурные формулы следующих алканов:
а) 2-метил, 3,3-диэтилпентан;
б) З-гексил, 2,3-дигептил, 2,4-динонилгептан;
в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктан;
г) 3,3,4,7-тетраэтилнонан;
д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексан.

Карточка №8
Составьте структурные формулы следующих веществ:
а) 2,4-диэтил, 2,3-дибутилпентан;
б) З-бутил, 2,3-дигексилгептан;
в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;
г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонан;
д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.


Карточка №9

1. Алканам соответствует общая формула:
а) Сn Н2n б) Сn Н2n+2в) Сn Н2n-2 г) Сn Н2n -6
2. Изомеры отличаются друг от друга
а) количеством атомов
б) строением молекул
в) свойствами
3. Вещества СН3 СН2 СН3 и СН3 СН2 СН СН3 являются СН3
а) гомологами б) изомерами в) ни гомологами, ни изомерами.
Карточка №10

1.Алканам соответствует общая формула:
а) Сn Н2n б) Сn Н2n+2в) Сn Н2n-2 г) Сn Н2n-6
2. Гомологами являются:
а) этан и этилен б) пропан и этан в) бутан и изобутан г) метан и этен
3. Изомеры отсутствуют у углеводородов:
а) этилена б) пентана в) 2-метилбутана г) гексена-1
4. Гомологом пропина является (Введите номер варианта ответа)
1. С3Н6 2. С3Н8 3. С4Н6 4. С4Н8
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА
Занятие № 27
Тема: Алкены.
Тип урока: комбинированный
Цели урока:
Образовательная:
- рассмотреть общую характеристику непредельных углеводородов;
- изучить гомологический ряд алкенов;
- научить определять изомерию и номенклатуру алкенов;
- рассмотреть получение и применение алкенов;
- изучить химические свойства этилена и его гомологов.
Воспитательная:
воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;
формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.
Развивающая:
развивать познавательные навыки;
развивать общеучебные умения.
Квалификационные требования:
Современные требования к специалисту по профилю.
Межпредметные связи:
Биология (урок № 5 «Органические вещества»).
Наглядные пособия:
Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.
Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Алканы».
Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Непредельные углеводороды. Алкены».
Таблица «Номенклатура алкенов»
Индивидуальные карточки по алканам и циклоалканам.
Кроссворд по теме: «Алканы»

Литература.
«Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П. Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.
«Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.
Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.
СТРУКТУРА УРОКА.
Организационный момент.
а) Приветствие, постановка целей и задач урока.

2. Проверка домашнего задания:
1) п. 10.1 - 10.2 стр.194 Упр. № 4, 6 стр. 194 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.
2) Индивидуальные карточки по алканам и циклоалканам.
3) Решение кроссворда.

Карточка №1
1. Алканы имеют общую формулу:
а) СnH2n б) СnH2n-2 в) СnH2n+2 г) СnH2n-6
2. В лабораторных условиях алканы можно получить из:
а) реакцией дегидрирования алкенов; б) карбидов
в) нефтеперегонкой; г) природного газа.
3. Для молекул алканов характерны следующие геометрические параметры и электронное строение:
1) тип гибридизации атомов углерода:
a) sp2 ; б) sp3 ; в) sp ; г) sp3d;
2) углы связей в молекуле:
а) 120°; 6)180°; в) 90°; г) 109°28;
3) длины связей С - С :
а) 0,154нм ; б) 0,120 нм; в) 0,134 нм; г) 0,140 нм;
4) геометрическая форма молекул:
а) плоская; б) линейная; в) зигзагообразная; г) тетраэдрическая.
Карточка №2

1. Алканы по своему составу изомерны:
а) предельным углеводородам; б) циклопарафинам;
в) диеновым углеводородам; г) ацетиленовым углеводородам.
2. Предельный углеводород СН3-СН(СН3)-СН(СН3)-СН(СН3)-СН3имеет систематическое название.
а) 3-этилгексан; б) 3,3-диметилгексан;
в) 2,3,4-триметилпентан; г) 2,2,4-триметилпентан.
3. В названиях предельных углеводородов используется суффикс:
а) -ан; б)-ен; в)-диен; г)-ин

Карточка №3
1. Наиболее характерными для алканов реакциями являются:
а) замещение; б) разложение;
в) присоединение; г) полимеризация
2. При бромировании на свету 2-метилбутана основным продуктом реакции будет;
а) 2-бром-2-метилбутан; б) 2-бром-З-метилбутан;
в) 1-бром-2-метилбутан; 4) 1-бром-З-метилбутан.
3. В природе алканы встречаются в составе:
а) мела, известняка, мрамора;
б) атмосферного воздуха;
в) природного и попутного нефтяного газов;
4. Из перечисленных ниже реагентов пропан будет реагировать с такими, как:
а) раствор перманганата калия; б) хлороводород;
в) азотная кислота;                             г) бром

Карточка №4

Составьте структурные формулы следующих веществ:
а) 2,4-диэтил, 2,3-дибутилпентан;
б) З-бутил, 2,3-дигексилгептан;
в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;
г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонан;
д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.

Карточка №5

Напишите структурные формулы следующих алканов:
а) 2-метил, 3,3-диэтилпентан;
б) З-гексил, 2,3-дигептил, 2,4-динонилгептан;
в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктан;
г) 3,3,4,7-тетраэтилнонан;
д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексан.

3. Введение новой темы:
Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Первыми представителями гомологических рядов непредельных углеводородов являются этилен (с двойной связью) и ацетилен (о тройной связью):
Двойная связь состоит из одной ©-связи и одной л-связи. По своей природе я-связь резко отличается от о-связия-связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. И хотя двойная связь изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность.
Тройная связь состоит из одной сигма-связи и двух пи-связей. Это обусловливает некоторые специфические свойства ацетилена и его гомологов.
Как следует из электронного строения, кратные связи (двойные и тройные) сравнительно легко (легче, чем одинарные) разрываются при химическом взаимодействии.
Гомологические ряды непредельных углеводородов. Соединения гомологического ряда этилена изображаются общей формулой С„Н2„. Названия гомологов по рациональной номенклатуре производятся от названий соответствующих предельных углеводородов путем замены окончания -ан на -илен. Например: этан С2Н6 этилен С2Н4, пропан С3Н8 пропилен С3Н6 и т. д.
По заместительной номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание -ан на -ен (ен двойная связь) с указанием номера атома углерода при двойной связи (главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена двойная связь). Например:
СН2 = СН2 СН2 = СНСН3 СН2 = СНСН2СН8
этен пропен бутен-1
1 2 3 4 1 2 3
СН3СН = СНСН3 СН2 = ССН3
бутен-2 I
СН3
2-метилпропен-1
Общее международное название этиленовых углеводородов алкены. Непредельные углеводороды ряда этилена, содержащие одну двойную связь, называются олефинами.
Радикал этилена СН2=СН, называемый винилом, является составной частью ряда молекул.5 Например: СН2 = СНС СН2 = СН СН = СН2 СН2 = ССН = СН2 СН2 = ССН = СН2
хлористый винил дивинил I
СН3 С1
изопрен хлоропрен
Гомологический ряд ацетилена выражается формулой СпН2п_2. Гомологи рассматривают как производные ацетилена и называются метилацетилен (С3Н4), этилацетилен (С4Н6) и т. д.
Названия ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание -ан на -ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Например:
СН=СН СН = ССН3 СН = ССН2СНз
этин пропин бутин-1
1 2 3 4 5
СН3-С=ССНЙ СН-ССН2СН-СНз
бутин-2 I
С5Н11
4-метилпентин-1
Этилен и его гомологи
Этилен первый член гомологического ряда бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, мало растворим в воде.
По химическим свойствам этилен резко отличается от метана, что обусловлено электронным строением его молекулы. Имея в молекуле двойную связь, состоящую из о- и я-связей, этилен способен присоединять два одновалентных атома или радикала за счет разрыва я-связи.
Способность к реакциям присоединения характерна для всех алке-нов. Рассмотрим наиболее типичные из них.
1. Присоединение водорода. Гидрирование. Эта реакция протекает в присутствии катализатора мелко раздробленного никеля, платины или палладия при комнатной температуре:
СН2 == СН2 + Н2= СН3-СН3
Присоединение водорода к веществу называется реакцией гидрирования или гидрогенизации. При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.
2. Присоединение галогенов. Реакция протекает при обычных условиях. Например:
СН2 = СН2+С12> С1СН2СН2С1
дихлорэтан
Дихлорэтанжидкость, хорошо растворяет органические вещества.
СН2 = СН2 + Вг2 > ВгСН2СН2Вг
дибромэтан
Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды. О наличии последних судят по обесцвечиванию красно-бурой окраски бромной воды.
3. Присоединение галогеноводородов:
СН2 = СН2+Н=С1 СН3СН2С1
Легко сделать вывод, что галогенопроизводные углеводородов, например хлористый этил СН2СН2С1, можно получить двумя путями: или присоединением к этилену хлороводорода, или замещением водорода в этане на хлор.
Присоединение галогеноводородов к гомологам этилена происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода становится к наиболее гидрогенизованному атому углерода, а атом галогена к наименее гидрогениаованному. Например: СНз СН = СН2 -}- НВг
4. Присоединение воды (реакция гидратац и и). Реакция протекает в присутствии катализатора серной кислоты: Н2SО4-СНзСН2ОН
Это суммарное уравнение реакции. В действительности реакция протекает в две стадии. Сначала«происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этил-серной кислоты
СН3-СН2-О-5Оа-ОН + НОН=СН3-СН2ОН + НО-SООН
ОSО4ОН==СН3 СН2ОSО2ОН
Затем этилсерная кислота, взаимодействуя с водой, образует спирт и кислоту:
СН3-СН2-О-SОа-ОН + НОН=СН3-СН2ОН + НО-SООН
В настоящее время реакция присоединен: воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, содержащихся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.
Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться уже при обычной температуре. При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью. Если этилен пропускать через водный раствор перманга-ната калия КМпО4, то характерная фиолетовая окраска последнего исчезает, происходит окисление этилена перманганатом калия: ЗСН2 = СН2 + 2КМпО, + Н2О ЗНОН2С СН2ОН + 2МпО2 + 2КОН этиленгликоль
Эта реакция используется для установления не предельности органического вещества наличия в нем двойных или тройных связей.
Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода (IV) и воды:
С2Н4 + ЗО2 2СО2 + 2Н2О
Для этилена, как и для всех непредельных углеводородов, характерны реакции полимеризации.
Получение. В лабораторных условиях этилен получают при нагревании этилового спирта с водоотнимающими веществами [концентрированной серной кислотой, оксидом фосфора (V) и др: нагревание С2Н5ОН
Это процесс, обратный получению спирта из этилена (см. выше). Его можно представить так. Сначала спирт взаимодействует с серной кислотой, образуя этилсерную кислоту и воду. Затем этилсерная кислота при температуре 180200°С распадается на серную кислоту и этилен: НО ЗО2 О - |СНг"СН2| Н у НО - 5О2ОН + СН2 = СНа
Олефины получают также при нагревании галогенопроизводных с концентрированным спиртовым раствором щелочи: Н Н I I НСС Н + КОН>СН2 = С
В промышленных. условиях этилен и его' гомологи выделяют из газов крекинга нефти. Весьма важный способ их получения дегидрирование соответствующих предельных углеводородов над никелевым катализатором:
СН3СН3
· СН2 = СН2-Н2-СН3СН2СН3-СН2 = СН СН3 + Н2
Применение. Этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза многих органических веществ.
Полимер вещество с очень высокой молекулярной массой, молекула которого состоит из большого числа повторяющихся группировок, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют элементарными звеньями или структурными единицами. Например, элементарным звеном полиэтилена является группировка атомов СН2СН2.
Число элементарных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации (обозначается п). В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами. Так, полиэтилен с короткими

Приложенные файлы


Добавить комментарий