Урок по теме Алканы(10 класс)

Тема «Алканы»
Цели:- сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;
- отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;
- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими и химическими свойствами, основными способами получения.
Оборудование и реактивы: шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы парафина, жидкие алканы (пентан, гексан) бензин.

План:
Алканы: общая формула, состав, гомологический ряд.
Правила составления номенклатуры алканов.
Строение молекулы метана.
Изомерия алканов.
Физические свойства.
Получение.
Химические свойства.
Циклоалканы: состав, строние, свойства.
Применение алканов и их производных.

Алканы: общая формула, состав, гомологический ряд.
Предельными (насыщенными) называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью. Предельные углеводороды еще называются алканами или парафинами.
Общая формула алканов CnH2n+2, где n - число атомов углерода в молекуле.
Ряд углеводородов, сходных по свойствам и различающихся на одну или несколько групп CH2, называется гомологическим рядом, а группа CH2 называется гомологической разницей.
Названия элементов гомологического ряда алканов нужно уверенно знать, так как на этом основана систематическая номенклатура. Начиная с n = 1: метан СН4, этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10, пентан C5H12, гексан C6H14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан C9H20 и декан C10H22.
Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы -со свободной связью называется углеводородным радикалом (он обозначается буквой R). Названия алканов имеют окончание «ан», а радикалы «ил». Например, метан CH4 - метил CH3, этан C2H6 - этил C2H5 и т. д.
Соединения с одной и той же эмпирической формулой могут иметь несколько вариантов расположения атомов в молекуле, эти вещества называются изомерами. Различное расположение атомов приводит к изменению физических и химических свойств у изомеров. Начиная с бутана порядок расположения атомов в молекуле углеводорода может быть различным: в виде прямой или разветвленной цепочки:
Названия высших членов этого ряда состоят из корня – греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.
Правила составления номенклатуры алканов.
Правило главной цепи.
Главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:
Максимальное число функциональных заместителей.
Максимальное число кратных связей.
Максимальная протяженность.
Максимальное число боковых углеводородных групп.
Правило наименьших номеров (локантов).
Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей (локантов) была наименьшей. Это правило применяется и при нумерации моноциклических соединений.
Правило радикалов.
Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.
Правило алфавитного порядка.
Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.
Строение молекулы метана.
Простейший представитель алканов – метан
Его структурная и электронная формулы:

Однако эти формулы не отражают пространственного строения молекулы.
Атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp3 – гибридизации. Это означает, что все 4 гибридные орбитали атома углерода одинаковые по форме и энергии направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды – тэтраэдра.

4.Изомерия алканов.
Изомерия алканов.
Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.
Характерна структурная изомерия.
1) В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь самую длинную. H3CCHCH2CHCH2CH3
-------- | ----------- |
CH3 ¦ CH2CH2CH3
---------------------
2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту. 1 2 3 4
H3CCHCH2CHCH2CH3
| 5 | 6 7
CH3 CH2CH2CH3
3) Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Формула
Название
Число изомеров
Формула
Название
Число изомеров

СН4
Метан
1
С11Н24
Ундекан
159

С2Н6
Этан
1
С12Н26
Додекан
355

С3Н8
Пропан
1
С13Н28
Тридекан
802

С4Н10
Бутан
2
С14Н30
Тетрадекан
1858

С5Н12
Пентан
3
С15Н32
Пентадекан
4347

С6Н14
Гексан
5
С20Н42
Эйкозан
366319

С7Н16
Гептан
9
С25Н52
Пентакозан
36797588

С8Н18
Октан
18
С30Н62
Триаконтан
4111846763

С9Н20
Нонан
35
С40Н82
Тетраконтан
62481801147341

С10Н22
Декан
75
С100Н202
Гектан
около 5,921·1039



5.Физические свойства


Все углеводороды плохо растворяются в воде, легче воды.

Температура кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием длины углеродной цепи.
Получение
В промышленности углеводороды можно получать перегонкой нефти. При этом получают обычно нефтяные фракции, кипящие в определенном интервале температур (бензин - температура кипения от 40 до 200o C, керосин - температура кипения от 200 до 275o C, дизельное топливо - температура кипения от 200 до 400o C, смазочные масла - температура кипения выше 300o C, в остатке мазут).
В лабораторной практике насыщенные углеводороды можно получать:
1) Гидрированием ненасыщенных и циклических углеводородов с никелевым катализатором:

R-CH=CH2 + H2 R-CH2-CH3

2) Синтезом Вюрца из галогенпроизводных углеводородов:
2R-Br + 2Na 2NaBr + R-R,

3) При сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами (декарбоксилирование, реакция Дюма):
R-COONa + NaOH R-H + Na2CO3.

4) Метан получается при гидролизе карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4
5) Изомеризация:


Химические свойства
Углеводороды ряда метана (алканы) при обычных условиях не взаимодействуют ни с кислотами, в том числе с концентрированной серной и азотной, ни с щелочами, в том числе при нагревании с расплавленными щелочами, не окисляются даже такими окислителями, как перманганаты и бихроматы в кислой среде и др. Это говорит о том, что связи C-C и C-H достаточно прочные.
Для алканов наиболее характерны реакции замещения, идущие с разрывом связи С-Н.

1) Хлорирование.
Наиболее исследован механизм реакции взаимодействия метана с хлором при высокой температуре и при интенсивном освещении.
Реакция хлорирования протекает по цепному радикальному механизму. Теорию цепных реакций разработал академик Н.Н.Семенов (1896 – 1986) и был удостоен Нобелевской премии.
Механизм реакции:
Вначале молекулы хлора под действием квантов света диссоциируют на атомы.
При взаимодействии атомарного хлора с молекулой метана образуются HCl и
радикал CH3-, который сталкиваясь с молекулой хлора дает CH3Cl и Cl-.
Через несколько тысяч циклов радикальных реакций происходит обрыв цепи -
радикалы реагируют друг с другом.










Конечным продуктом взаимодействия хлора с метаном может быть четыреххлористый углерод:



2) Горение.
При поджигании (t = 600єС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды. СnН2n+2 + O2 ––>CO2 + H2O + Q
например: СН4 + 2O2 ––>CO2 + 2H2O + Q
Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.
Наиболее сильный взрыв получается при объёмных отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1 : 10 (с воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.
Подобные смеси опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах, там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные вентиляционные устройства.
С3Н8 + 5O2 ––>3CO2 + 4H2O + Q
Горение пропан - бутановой смеси можно продемонстрировать на примере газовой зажигалки.
При горении алканов выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника энергии. Но большая часть их используется в качестве сырья для получения других продуктов.
3) Нитрование.
При действии разбавленной (10%) азотной кислоты на алканы под давлением при температуре 140o C идет реакция нитрования (реакция Коновалова).

CH3-CH2-CH3 + HO-NO2 CH3-CH2-CH2-NO2 + H2O
1-нитропропан
4) При температурах 1400 - 1500o C происходит дегидрирование метана и
образуются этилен и ацетилен:
2CH4 C2H2 + 3H2
5) Большое практическое значение в химии алканов играют реакции крекинга. При нагревании алканов до температуры более 4500 происходит разрыв С-С и С-Н связей и последующие превращения образующихся частиц.









6) При каталитическом окислении низших алканов получается смесь
разнообразных кислородосодержащих веществ: спиртов, альдегидов, кислот.





2CH4 +O2=2CH3OH

7) Реакции изомеризации характерны не для всех алканов. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.





8)Ароматизация:

Следует указать, что метан и его гомологи не взаимодействуют в обычных условиях с кислотами и щелочами, окислителями и восстановителями.


6)Циклоалканы: состав, строение, свойства.
Общая формула молекул циклоалканов CnH2n - в молекуле на два атома
меньше, чем у соответствующих алканов, так как именно их удаление
позволило замкнуть углеродный цикл в молекуле алкана. Циклизация начинается с C3, названия образуются от Cn с префиксом цикло.
Перечислим несколько представителей циклоалканов:
 [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
 [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
 [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
 [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
 [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]

циклопропан,
циклобутан,
циклопентан,
циклогексан,
циклогексадекан


Углеродные атомы в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp3-гибридизации. В молекулах алифатических углеводородов (с открытой углеродной цепью) все углы между связями (в том числе и связями C-C-C) тетраэдрические (109.50). В молекулах циклических углеводородов тетраэдрический угол в наибольшей степени искажен в молекулах циклопропана и циклобутана - это связано с большими энергетическими затратами и обуславливает их неустойчивость и повышенную химическую активность по сравнению с простыми алканами.

Наряду с изомерией подсоединенных к кольцу радикалов, возможна изомерия
положения заместителей в самом кольце (например, 1,1-диметилциклопропан и
1,2-диметилциклопропан) и пространственная изомерия (цис-, транс-изомерия), вызванная положением заместителей относительно плоскости кольца.

Названия циклоалканов и их физические свойства
Межмолекулярное взаимодействие между молекулами циклоалканов
несколько больше, чем у молекул алканов, поэтому первые имеют
несколько большие температуры плавления и кипения, чем последние.

Свойства
У циклопропана и циклобутана достаточно отчетливо выражена способность вступать в реакции присоединения:








Для циклогексана реакции присоединения не характерны, а, как и для алканов, наблюдаются реакции замещения, окисления и дегидрирования.







Применение алканов и их производных.
Некоторые алканы и циклоалканы, а также их простейшие производные находят применение в медицине.
Вазелин – состоит из углеводородов, содержащих более 20 атомов углерода в молекуле. Широко используется в фармацевтической практике как основа при приготовлении медицинских мазей.
Циклопропан - бесцветный газ со сладковатым запахом. Используется в хирургии в качестве средства для ингаляционного наркоза.


Хлороформ СНСl3 (трихлорметан) – бесцветная жидкость с характерным запахом. Используется в медицине для наркоза.
Йодоформ СНI3 (трийодметан) – твердое вещество, применяется как антисептическое перевязочное средство.
Перфторалканы – углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора – эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусственной крови.
Контрольные вопросы для закрепления:
Какой тип реакции характерен для алканов? Почему?
Что такое «галогенирование»? Приведите пример реакции хлорирования метана.
Что такое крекинг? Приведите примеры.
Рекомендуемая литература
- обязательная;
1. Габриелян О.С. Химия. 10 класс: Учебн для общеобразоват.учреждений/ О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин. – 5 изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2004 гл.3,§ 11, с. 67-81

- дополнительная;
Ю.М. Ерохин. Химия. Учеб. для средн. проф. учеб. заведений. – 5-е изд., стер. – М.: Издательский дом «Академия», 2005. -384 с.

- электронные ресурсы.
1. Электронное приложение к учебнику. Химия. Органическая химия: учеб для 10 класса общеобразовательных учреждений/Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. М.: Просвещение, 2008 г., диск
2. Мультимедиа учебный курс «1С: Образовательная коллекция. Органическая химия» для изучения химии в 10-11 классах: 1С и Лаборатории систем мультимедиа, МарГТУ, 2003

Рисунок 28Рисунок 27 Заголовок 815

Приложенные файлы


Добавить комментарий