Конспект урока по темеФизические и химические свойства аренов


. Физические и химические свойства аренов. Получение. Применение
Физические свойства 
Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.
Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.
Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице. 
Таблица. Физические свойства некоторых ареновНазвание Формула t°.пл.,°C t°.кип.,°C
Бензол C6H6 +5,5 80,1
Толуол (метилбензол) С6Н5СH3 -95,0 110,6
Этилбензол С6Н5С2H5 -95,0 136,2
Ксилол (диметилбензол) С6Н4(СH3)2    
орто-   -25,18 144,41
мета-   -47,87 139,10
пара-   13,26 138,35
ПропилбензолС6Н5(CH2)2CH3 -99,0 159,20
Кумол (изопропилбензол) C6H5CH(CH3)2 -96,0 152,39
Стирол (винилбензол) С6Н5CH=СН2-30,6 145,2
Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде
Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.
Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны. Получение аренов (бензола и его гомологов) 
В лаборатории 
1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами                    
C6H5-COONa + NaOH t →  C6H6 + Na2CO3
бензоат натрия 
2. Реакция Вюрца-Фиттинга: (здесь Г – галоген) 
С6H5-Г + 2Na + R-Г → C6H5-R + 2NaГ 
С6H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl 
В промышленности
выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
из каменноугольной смолы и коксового газа 
1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:        
C6H14  t, kat→   C6H6 + 4H2 
 
2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского:        
3С2H2        600°C, акт. уголь →           C6H6

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:
Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов     C6H12      t, kat→   C6H6 + 3H2
 
C6H11-CH3    t, kat→   C6H5-CH3 + 3H2
метилциклогексан       толуол
4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса.                             
C6H6 + C2H5-Cl        t, AlCl3→    C6H5-C2H5 + HCl              хлорэтан                       этилбензол                                    
 
Химические свойства аренов 
I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ 
1. Горение (коптящее пламя):                       
2C6H6 + 15O2 t →  12CO2 + 6H2O + Q
2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки 
3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку): 
А) в кислой среде до бензойной кислоты
При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.
Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28H2O
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O
Упрощённо:             
C6H5-CH3 + 3O    KMnO4   →    C6H5COOH + H2O
Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O 
II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ  (труднее, чем у алкенов)
1. Галогенирование                   
C6H6 +3Cl2 hν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Гидрирование               
C6H6 + 3H2      t,Pt или Ni →    C6H12 (циклогексан)

3. Полимеризация

                   
III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм  (легче, чем у алканов) 
1. Галогенирование - 
a) бензола                
C6H6 + Cl2  AlCl3→ C6H5-Cl + HCl    (хлорбензол) 

C6H6 + 6Cl2  t ,AlCl3→  C6Cl6 + 6HCl   (гексахлорбензол)                 
C6H6 + Br2  t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr   (бромбензол)

б) гомологов бензола при облучении или нагревании
По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).                         
1) C6H5-CH3 + Cl2 hν →  C6H5-CH2-Cl + HCl 
2) 
 
в) гомологов бензола в присутствии катализатора                         
C6H5-CH3 + Cl2   AlCl3→ (смесь орта, пара производных) +  HCl2. Нитрование (с азотной кислотой)                        
C6H6 + HO-NO2   t, H2SO4→   C6H5-NO2 + H2O
                                    нитробензол - запах миндаля! 

 C6H5-CH3 + 3HO-NO2   t, H2SO4→      СH3-C6H2(NO2)3 + 3H2O
                                                                 2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)
Применение бензола и его гомологов
Бензол C6H6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH, стирола и т.д.
Толуол C6H5–CH3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).
Ксилолы C6H4(CH3)2. Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2 служит для получения фенола и ацетона.
Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.
Стирол C6H5 – CH = CH2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.
ЦОР:
Применение бензолаПрименение бензола: анилинПрименение бензола: полистиролПрименение толуола: толТРЕНАЖЁРЫ:
Способы получения гомологов бензолаУравнения реакций, иллюстрирующие химические свойства бензолаФизические свойства бензолаХимические свойства гомологов бензолаВИДЕО-ОПЫТЫ
Изучение физических свойств бензола         Горение бензола         Изучение отношения бензола к бромной воде и раствору перманганата калияБромирование бензолаНитрование бензола         Хлорирование бензола (получение гексахлорана)

Приложенные файлы


Добавить комментарий