Методические рекомендации по изучению темы «АЛКАНЫ – ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»

Государственное автономное профессиональное
образовательное учреждение Пензенской области
«Пензенский многопрофильный колледж»
отделение строительства
(ГАПОУ ПО ПМПК)









Методические рекомендации по изучению темы:

«АЛКАНЫ – ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ».














Выполнила преподаватель: Пивкина Н.В.









г. Пенза 2015 г.




Методические рекомендации по изучению материала.
Обучающийся  должен:
Иметь представление:
 - о гомологическом ряде предельных углеводородов- алканах
- о строении алканов,
- о названиях, химических свойствах и применении алканов,
- о пространственной изомерии.
 
Знать:
- химические свойства метана,
- получение метана,
- общую формулу алканов,
- строение алканов,
- химические свойства алканов на основе их строения,
- -способы получения алканов,
- применение алканов.
 
Уметь:
-составлять уравнения реакций, характеризующие свойства и способы получения метана,
- составлять формулы гомологов метана - углеводородов с прямым и   разветвленным скелетами,
- называть алканы по представленным формулам,

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ  ЧАСТЬ
         Органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород называются  углеводородами.  Заменяя в этих соединениях атомы водорода на другие атомы или атомные группировки, получают производные углеводородов.
         Алканами называют углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых атомы углерода связаны друг с другом одинарной
·-связью.
Общая формула алканов – СnH2n+2.  Самый простой алкан – метан СН4.
Все предельные углеводороды объединяются в ряд, первые десять членов которого имеют следующие эмпирические формулы и названия:
СН4  - метан                                     С6Н14 - гексан
С2Н6 – этан                                       С7Н16 - гептан
С3Н8 – пропан                                   С8Н18 - октан
С4Н10 – бутан                                    С9Н20 - нонан
С5Н12 – пентан                                  С10Н22 – декан  и т.д.
Рядом стоящие алканы отличаются друг от друга на группу –СН2; чем дальше друг от друга находятся алканы, тем на большее число этих групп они отличаются. Соединения этого ряда обладают близкими химическими свойствами, характеризуются закономерным изменением физических свойств, имеют сходное строение, а сам ряд соединений называется гомологическим рядом. Отдельные члены этого ряда – гомологи.  
     Все атомы  углерода в алканах находятся в состоянии sp3- гибридизации и
     образуют четыре
·-связи.
              Если углеводород лишается одного (или нескольких) атомов водорода,
    образуется частица, называемая углеводородным радикалом. Названия  
    радикалов являются производными от соответствующего алкана,  при этом  
    суффикс –ан заменяется на –ил, например:
    СН4  - метан                                    -СН3  -   метил               
   С2Н6 – этан                                       - С2Н5  - этил и т.д.
Общая формула алкильных радикалов - СnH2n+1. Сокращенно углеводородные радикалы обозначают  R.
 Изомерия и номенклатура алканов
         Молекулы алканов могут иметь неразветвленную (линейную или нормальную) цепь углеродных атомов, либо разветвленную. Разветвленная углеродная цепь возможна для веществ, в молекулах которых более трех атомов углерода. Например:
                  н-бутан
         изобутан

Бутан имеет один изомер, с увеличением числа атомов углерода в цепи число структурных изомеров быстро растёт. Так, пентан имеет 3 изомера, гептан – 9, октан – 18, декан – 75.
 Итак, изомерами называются вещества, имеющие одинаковый качественный (одни и те же химические элементы) и количественный (одинаковое число атомов данного химического элемента) состав, но разное строение молекулы. Для алканов возможна только структурная изомерия – самый простой вид изомеров – изменяется только порядок связей атомов в молекуле. Для названия алканов используют систематическую и рациональную номенклатуры.
 Согласно систематической номенклатуры названия углеводородов составляются следующим образом:
1.В молекуле выбирают главную цепь – самая длинная цепочка атомов углерода Часто в молекуле находятся несколько углеродных цепей одинаковой длины. В этом случае правильным будет выбор цепи с наибольшим числом заместителей
2. Нумеруем атомы углерода главной цепи с того края, к которому ближе расположен радикал (заместитель).
3. Название  соединения осуществляется в следующем порядке:
- сначала цифрой указывается место расположения заместителя в главной цепи;
- называем этот заместитель;
- называем главную углеродную цепь
Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то  их число обозначают греческим числительным (два заместителя – ди-, три заместителя – три-, четыре – тетра-, пять – пента-  и т.д.), которое ставят перед названием данных радикалов.
2,3,4,4-тетраметигексан
Если в главной цепи содержится несколько разных заместителей, то они перечисляются в порядке русского алфавита
3-метил-2-хлорпентан
         Для названия алканов часто пользуются рациональной номеклатурой,
в соответствии с которой все члены данного гомологического ряда рассматриваются как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. При  составлении названия в этом случае  обозначают все радикалы по старшинству (указывая их число, если они одинаковые) и затем основу названия – слово «метан»
2,2-диметилпентан (триметилпропилметан)
Недостатком рациональной номенклатуры является невозможность полного отражения строения вещества, если его молекулы состоят из большого числа атомов углерода и имеют разветвленную структуру. Систематическая же номенклатура полностью способна отражать строение вещества.
 Физические свойства алканов
         Физические свойства алканов  метановых углеводородов нормального строения зависят от состава молекул. Увеличение молекулярной массы приводит к повышению температур кипения и плавления вещества, а также к увеличению его плотности.  
         Первые четыре алкана – газы, начиная с пентана – жидкости, а углеводороды с числом атомов углерода   
·С16  - твердые вещества при комнатной температуре.
         Углеводороды с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем такие же, но с нормальной цепью.  Температура плавления у веществ с изостроением  часто имеет более высокие значения по сравнению с нормальными алканами.
         Алканы легче воды, плохо растворяются в воде, но хорошо растворимы в большинстве органических растворителей. Жидкие алканы – хорошие растворители для органических соединений. Алканы – горючие вещества.
         1.3.  Получение алканов
         Алканы широко распространены в природе. Низшие алканы содержатся в природном газе, в воздухе каменноугольных  месторождений (рудничный газ - метан), растворены в нефти. Смесью высших алканов  является пчелиный воск, озокерит или горный воск, кроме того высшие алканы присутствуют в наименее летучей составной части нефти.
         Многие углеводороды можно получить гидрированием углей и монооксида углерода (СО):
При этом, как правило, получают смесь алканов. Поэтому для получения индивидуальных соединений используют синтетические методы.
         1. Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni):
         2.  Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами (декарбоксилирование – отщепление карбоната металла):
         3. Восстановление галогеналканов и спиртов иодоводородной кислотой при нагревании:
         4. Синтез Вюрца – метод позволяющий увеличивать число атомов углерода основной цепи по сравнению с исходным алканом. В этот синтезе  используются галогеналканы,  которые взаимодейст
·вуют   с металлическим натрием (реакция протекает с хлористыми и бромистыми, но наиболее легко с иодистыми алкилами):
Если этот процесс протекает с участием различных галогеналканов, то в результате получается смесь алканов, например:
 Химические свойства алканов
         Алканы не взаимодействуют с обычными  кислотами, щелочами, окислителями, так как в молекулах этих соединений все атомы связаны между собой прочными
·-связями, а валентности углеродных атомов полностью (до предела) насыщены водородом.
Поэтому их называют предельными или насыщенными углеводородами. Алканы не вступают в реакции присоединения, при обычных условиях они чрезвычайно инертны в химическом отношении (химические превращения возможны при сообщении алканам достаточно высокой энергии, наличии катализаторов) – по этой причине их часто называют парафинами. Энергии связей СС  и  СН соответственно равны
· 420 и
· 350 кДж/моль. Несмотря на это разрыв предпочтительнее идет по связи СН, что связано с большей её доступностью для атакующих агентов.
         1.3.1. Реакции замещения
         Для насыщенных углеводородов характерны реакции замещения, которые протекают по радикально-цепному механизму. В таких реакциях легче происходит замещение атома водорода, связанного с третичным углеродом (Ехим. связи = 370 кДж/моль), труднее – у вторичного углерода (Ехим. связи = 390 кДж/моль), труднее всего – у первичного (Ехим. связи = 420 кДж/моль).
        

 1.3.1. 1.   Реакции галогенирования (действие галогенов) активно протекают на свету или при нагревании. Процесс замещения протекает стадийно:
- первая стадия - инициирование – получение свободного радикала
Сl2 (  2 Сl
- вторая стадия – рост цепи – взаимодействие свободного радикала с молекулой алкана
СН4   +   Сl  (   СН3   +   НСl
СН3   +   Сl2  (   СН3Сl   +   Сl
СН3Сl   +   Сl   (    СН2 Сl   +   НСl
СН2 Сl    +   Сl2  (   СН2 Сl2    +   Сl
СН2 Сl2    +   Сl  (   СНСl2    +   НСl
СНСl2    +   Сl2  (   СНСl3   +   Сl   
СНСl3   +   Сl  (   ССl3   +   НСl
ССl3  +   Сl2  (   ССl4   +   Сl   
- третья стадия – обрыв цепи – взаимодействие между собой свободных радикалов:  ССl3  +    Сl  (    ССl4.
         1.3.1.2.  Нитрование (действие азотной кислотой). Впервые эта реакция была проведена в 1888 г. Коноваловым М.И., протекает она при нагревании по радикальному механизму
                      пропан          (         2-нитропропан
         1.3.1.3. Сульфирование (действие концентрированной серной кислоты при слабом нагревании)
                 2-метиопропан      (        2-метил-2-сульфопропан  
         1.3.1.4. Сульфохлорирование (действие смесью диоксида серы и хлора) – эти реакции имеют большое практическое значение, т.к. позволяют получать сульфокислоты с
·С12, применяемые в производстве поверхностно-активных веществ:
                          метан          (         метилсульфохлорид
         1.3.2. Реакции расщепления:
          Крекинг алканов – разрыв углерод-углеродной связи, который может протекать под воздействием высоких температур (термический крекинг), либо в присутствии катализаторов (каталитический крекинг). Эти процессы имеют место при переработке нефти.  пропан         (        метан      (      этен
         Дегидрирование (отщепление молекулярного водорода) – разрыв углерод-водородной связи с образованием непредельных соединений
                               пропан        (      пропен
          1.3.3. Реакции изомеризации – превращение линейной структуры в разветвленную, протекает при нагревании алканов в присутствии катализатора АlCl3:
                           н-бутан        (          изобутан
         1.3.3. Реакции окисления алканов
- Полное окисление (горение):  СН4   +  2О2      СО2   +   2Н2О
- Неполное окисление при недостатке кислорода:
2СН4   +   3О2      2СО   +   4Н2О;               СН4   +   О2      С   +   2Н2О
-Неполное окисление кислородом из сильного окислителя ([О]) позволяет получать разные кислородсодержащие соединения (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и др). Этот процесс многостадийный и при бесконтрольном его течении получается смесь органических кислородсодержащих соединений. Добиться получения одного определенного продукта можно подбирая условия, при которых протекает процесс (температура, катализатор), например:
                         алкан      (      спирт       (      альдегид
 ЭКСПЕРИМЕНАЛЬНАЯ  ЧАСТЬ
 Получение метана из ацетата натрия
         В пробирку, снабженную пробку с газоотводной трубкой, поместите смесь равных весовых частей обезвоженного ацетата натрия и натронной извести. Держа пробирку в горизонтальном положении, нагреть её в пламени микрогорелки. Из газоотводной трубки будет выделяться газ – метан.
Протекающая реакция – декарбоксилирование ацетата натрия:
СН3СООNа   +   NаОН      СН4  +   Nа2СО3
Подожгите выделяющийся газ и обратите внимание  - каким пламенем горит метан?  Как правило метан горит несветящимся пламенем. Иногда пламя окрашено в желтый цвет за счет натрия, содержащегося в стекле.
         Убедившись, что метан горит, опустить конец газоотводной трубки в пробирку с раствором перманганата калия, который готовится смешением 1 мл 0,1 н. КМnО4 и 5 мл воды. Убедившись, что обесцвечивания раствора не происходит (почему?), быстро перенести газоотводную трубку из раствора перманганата калия в пробирку с 5 мл бромной воды. Обесцвечивается ли раствор в этом случае (почему?)?
         В процессе нагревания  исходной смеси наряду с метаном образуется карбонат натрия, наличие которого можно обнаружить следующим образом: охладить  пробирку с исходной смесью и добавить в неё  2-3 мл 2 н.   НСl и быстро соединить её с газоотводной трубкой, которую опускаем в пробирку с 2-3 мл насыщенного раствора гидроксида бария Ва(ОН)2 – что наблюдаете?              
Nа2СО3   +   2НСl    2NаСl   +    СО2   +   Н2О
СО2   +   Ва(ОН)2      Ва СО3   +   2 Н2О.
1. Карточка – задание.

Где образуется метан в природе?
Какие соединения называются предельными углеводородами? Приведите примеры.
Составьте уравнения реакций по схеме:
CH4 ( CH3Br ( CH2Br2 ( CHBr3 ( CBr4
4. Допишите реакции:
а) CH4 + Br2 –
б) CH4 + O2 –
5.Составьте структурную формулу по молекулярной формуле: C3 H8
 2.  Контрольные вопросы.
         1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С6Н14. Укажите среди них третичные и четвертичные атомы углерода. Назовите все соединения по систематической и рациональной номенклатурам.
         2. Назовите вещества (систематическая и рациональная номенклатуры), образующиеся при каталитическом гидрировании двойных связей соединений: 2,4-диметилпентен-2,
2,3,5- триметилгексен-2.
         3. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромэтана и 2-бромпропана? Приведите схему реакции.
         4. Получите  этан и 2-метилпропан методом декарбоксилирования, используя соли карбоновых кислот.
         5. Осуществите схемы превращений и назовите вещества:
         6. Получите бутан методом гидрирования углей, монооксида углерода, алкена.
         7. В чем различие между гомологами и изомерами алканов. Поясните на примере.
         8. При нитровании бутана будет получаться 1-нитро или 2-нитробутан? Ответ пояснить.
         9. Приведите сокращенные структурные формулы  триметилметана,
2-метилпропана, бутана, 2,2-диметилпропана. Эти вещества являются изомерами?
         10. В чем различие между углеводородами и производными углеводородов?










Приложенные файлы


Добавить комментарий