Определение степени окисления атомов в органических соединениях

ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ
«КУПИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ТЕХНИКУМ»





Электронный учебник
по дисциплине Химия
Раздел: Органическая химия
Специальность: 34.02.01 «Сестринское дело» 1 курс
















Купино
2015 учебный год











Автор - составитель: преподаватель химии высшей категории
Веде Ирина Викторовна














Пояснительная записка к электронному учебнику

Электронное методическое пособие предназначено для углубленного изучения раздела «Органическая химия»
Пособие содержит учебный материал по органической химии, который встречается в заданиях ЕГЭ, олимпиадных заданиях, и, как правило вызывают наибольшие затруднения у студентов.
     Данное пособие рекомендовано для студентов 1 курса специальности 34.02.01 Сестринское дело. Пособие содержит теоретический материал по темам, таблицы для систематизации знаний, упражнения для самостоятельной работы.
      Пособие направлено на формирование навыков самостоятельной работы с учебным материалом, осуществления поиска и использования информации, формирование и развитие творческого потенциала, повышение интереса к дисциплине.























1. Графический метод определения степени окисления в органических веществах
В органических веществах можно определять степени окисления элементов алгебраическим методом, при этом получается усредненное значение степени окисления. Этот метод наиболее применим в том случае, если все атомы углерода органического вещества по окончании реакции приобрели одинаковую степень окисления (реакции горения или полного окисления).
Рассмотрим такой случай:
Пример 1. Обугливание дезоксирибозы серной концентрированной кислотой с дальнейшим окислением:
С5Н10О4 + H2SO4 ( CO2 + H2O + SO2
Найдём степень окисления углерода х в дезоксирибозе: 5х + 10 – 8 = 0; х = - 2/5
В электронном балансе учитываем все 5 атомов углерода:
5С -2/5 – 22е ( 5С+4 2 1
Окисление
S+6 + 2е ( S+4 22 11
восстановление

С5Н10О4 + 11H2SO4 ( 5CO2 + 16H2O + 11SO2

В большинстве случаев окислению подвергаются не все атомы органического вещества, а только некоторые. В этом случае в электронный баланс вносятся только атомы, изменившие степень окисления, а, следовательно, нужно знать степень окисления каждого атома.


















Графическим методом:
1) изображается полная структурная формула вещества;
2) по каждой связи стрелкой показывается смещение электрона к наиболее электроотрицательному элементу;
3) все связи С – С считаются неполярными;
4) далее ведется подсчет: сколько стрелок направлено к атому, столько «–» , сколько от атома – столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома. Рассмотрим несколько примеров:
Н
Н С С О
Н О Н
Углерод карбоксильной группы смещает от себя 3 электрона, его степень окисления +3, углерод метильного радикала притягивает к себе 3 электрона от водорода, его степень окисления – 3.
Cl
Н С С О
H H
Углерод альдегидной группы отдает 2 электрона (+2) и притягивает к себе 1 электрон ( - 1), итого степень окисления углерода альдегидной группы +1. Углерод радикала притягивает 2 электрона от водорода (-2) и отдает 1 электрон хлору (+1), итого степень окисления этого углерода -1.
Н Н
Н С С С
· С Н
Н Н
У первого углерода (начинаем считать справа) степень окисления -1, у второго 0, так как мы считаем все связи углерод-углерод неполярными, у третьего – 2, у четвертого – 3.
Задание 1. Определите усредненную степень окисления атомов углерода алгебраическим методом и степень окисления каждого атома углерода графическим методом в следующих соединениях:
2-аминопропан
глицерин
1,2 – дихлорпропан
аланин
метилфенилкетон

15

Приложенные файлы


Добавить комментарий